Тој дојде на Синајската Гора како шеснаесетгодишно момче, привлечен од славата на монашкиот живот на синајските подвижници и остана таму, прво како послушник, потоа како отшелник и на крајот како синајски игумен до осумдесеттата година од животот. На Синајската Гора постоеле места кои биле исклучително погодни за отшелничко подвижништво, и во едното од нив (Тола) низа години се подвизувал Јован Лествичник.

До доаѓањето на Јустинијан Први на престолот, синајските подвижници немале манастир, туку само една масивна тврдина и еден мал храм близу до неа, изградени од равноапостолката Елена. Во 557 година, за време на императорот Јустинијан, на молба на монасите, тука бил изграден манастир. Преподобен Јован Лествичник се упокои околу 563 година.