Иако приватниот живот на Тоше Проески беше таен, сепак не поминуваше незабележано. И покрај тоа што го поврзуваа со многу девојки, неговите пријатели тврдат дека имал само една голема љубов, ракометарката Андријана Будимир, со која беше во долгогодишна врска со прекини.

Тие ја започнаа врската во 2001 година, а по три години прекинаа. Повторно се зближија во 2007 година, кога почнаа да живеат заедно, до неговата трагична смрт на 16ти октомври.

 Тоше често ми носеше бели рози, моето омилено цвеќе, а јас му ги носев на неговиот гроб, додека не ми забрани лекарот да одам. Секој пат кога ќе отидев во Крушево завршував во болница- раскажуваше пред неколку години Будимир која по трагичната судбина на Тоше не сакала долго да се откаже од носењето црно, видно ослабна и се повлече од јавниот живот.

Според нивни блиски пријатели Тоше сакал да ја побара за жена, но во тоа се вмешала неговата менаџерка Лилјана Петровиќ, советувајќи го дека ќе е лошо за неговата кариера.
Будимир откри дека Лилјана кон нејзе се однесувала крајно непријатно и била многу посесивна кон Проески. Таа особено го памети моментот кога се појавила на промоцијата на негов албум, на што менаџерката бурно реагирала.

Никогаш не ги сфатив нејзините посеивни реакции. На промоцијата од албумот кога се појавив реагираше дека сè сум упропастила со своето доаѓање. А еднаш кога му се јавив таа одговори на неговиот телефон и ми рече дека не смееме повеќе да сме заедно. Му реков дека ако тој сака ќе се повлечам и ќе ја прекинеме врската. Но Тоше не можеше да се реши. Само ми рече дка станала неподнослива – се сеќава Андријана и додава дека откако по смртта на Тоше слушнала за тврдењата на Лилјана дека никогаш не биле во врска, решила да ја тужи само за да ја докаже вистината.

Таа жена ми го уништи животот. Ја тужев за да докажам дека лаже, а не за да добијам пари.